Το μοναστήρι είναι χτισμένο πραγματικά στην κορυφή της Ιθώμης, πάνω σε πελώριο φυσικό βράχο, που δίνει την εντύπωση πως αποτελεί και τα θεμέλια του. Νοτιοανατολικά από το μοναστήρι βρίσκεται το αρχαίο ιερό του Δία Ιθωμάτα, στο οποίο γινόντουσαν πολλές θυσίες, και όπως υποστηρίζει η παράδοση ακόμα και ανθρωποθυσίες.
Το μοναστήρι εγκαταλείφθηκε από τους μοναχούς τον 16ο αιώνα, όχι μόνο επειδή το ανέβασμα στο μοναστήρι ήταν απότομο και δύσκολο, αλλά και επειδή η θέση του ήταν τέτοια που το χτύπαγε ο άνεμος το κρύο, αλλά και ο ήλιος. Σιγά σιγά έχτισαν λίγο χαμηλότερα τη νεότερη μονή Βουλκάνο.
Το καθολικό της παλιάς μονής είναι ένα θαυμάσιο δείγμα μεταβυζαντινής τέχνης, έργο των αδελφών Μόσχων, του 1608, ενώ υπάρχουν και δύο εντοιχισμένες κτητορικές επιγραφές.
Κάστρο Πύλου – Νιόκαστρο
Το Νιόκαστρο στο Ναυαρίνο Νιόκαστρο Ναβαρίνο. Στον όρμο του Ναβαρίνου, κοντά στην πόλη της Πύλου, βρίσκονται δύο κάστρα: το νεότερο κάστρο του Ναβαρίνου ή αλλιώς Νιόκαστρο και το φράγκικο, το Παλιόκαστρο ή Παλιοναβαρίνο.
Το Νιόκαστρο οικοδομείται το 1573 από τους Τούρκους και μένει στην κατοχή τους μέχρι το 1686, οπότε και παραδίδεται στους Ενετούς.
Το 1715 οι Τούρκοι ανακαταλαμβάνουν το Νιόκαστρο μαζί με την Κορώνη και το Παλιοναβαρίνο.
Το 1825 ο Ιμπραήμ Πασάς γίνεται κύριος του Νιοκάστρου μέχρι το 1828, οπότε αυτό ελευθερώνεται από το Γάλλο στρατηγό Μαιζον.
Κατά το Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο αποτελεί αρχικά έδρα του ιταλικού και αργότερα του γερμανικού στρατηγείου της ευρείας περιοχής.
Το αναστηλωμένο εξαγωνικό φρούριο του Νιοκάστρου χρησιμοποιείται σήμερα ως Μουσείο και Κέντρο Υποβρυχίων (΄Εναλίων΄) Αρχαιολογικών Ερευνών.
Τα σημαντικότερα μνημεία και αρχιτεκτονικά σύνολα είναι:
Το Νιόκαστρο το οποίο χωρίζεται σε δύο τμήματα:
Περίβολος-Κάτω Κάστρο:
Το μεγαλύτερο από τα δύο τμήματα εκτείνεται στην πλαγιά του λόφου με περίμετρο 1566μ και καταλαμβάνει έκταση 80 στρεμμάτων, ενώ είναι κτισμένο με πελεκημένους ασβεστόλιθους
Επάνω Κάστρο:
Εξαγωνικό οχυρό με ισχυρές επάλξεις και προεξέχοντες προμαχώνες που καλύπτουν τις πέντε από τις έξι γωνίες.
Ο ναός της Μεταμόρφωσης Σωτήρος:
Σταυροειδής ναός με τρούλο γοτθικού ρυθμού που κτίσθηκε από τους Φράγκους. Λειτούργησε ως μουσουλμανικό τέμενος(τζαμί) και ακολούθως ως χριστιανικός ναός.
Το κτίριο του στρατηγού Μαιζον:
Ορθογωνικό διώροφο λιθόκτιστο κτίριο των πρώτων δεκαετιών του 19ου αιώνα, στο οποίο σήμερα, μετά την αποκατάστασή του, λειτουργούν το Μουσείο και γραφεία
Το Κάστρο της Αρκαδίας
Το Κάστρο της Αρκαδίας είναι σήμερα το κόσμημα της πόλης της Κυπαρισσίας, αλλά και ολόκληρου του Δήμου. Λόγω της θέσης του, προσφέρει στον επισκέπτη μία ανεπανάληπτη θέα, όχι μόνο προς την πόλη, αλλά και προς όλη τη γύρω περιοχή.
Είναι το μπαλκόνι της Κυπαρισσίας για να μπορεί κανείς να αγναντεύει και να χαίρεται την ομορφιά του τόπου. Σύγχρονοι μελετητές, με βάση το χτίσιμό του, αποφάνθηκαν ότι είναι φράγκικο χτίσμα, μιας και τέτοιου είδους χτίσματα εμφανίζονται μετά το 1205.
Κατά τη Μυθολογία, η Κυπαρισσία υπήρξε κτίσμα των «Γιγάντων» (προσωποποιήσεις των ορμών της θάλασσας), οι οποίοι φαίνεται πως έχτισαν και την ακρόπολή της στην οποία πυργώθηκε το κατοπινό βυζαντινοφράγκικο κάστρο της. Ένα κάστρο χτισμένο με πέτρες μήκους 4μ. και πλάτους 1,64μ., και άλλες μήκους 1,38μ. και πλάτους 1,80μ. οι οποίες (λόγω του μεγέθους τους) αποτελούν απόδειξη ότι χτίστηκε από τους Γίγαντες.
Γύρω στο 10ο με 11ο αιώνα, φαίνεται πως η Κυπαρισσία αλλάζει όνομα και γίνεται Αρκαδία, από τους πολλούς Αρκάδες που αναγκάστηκαν στους δύσκολους καιρούς να αφήσουν την κακοτράχαλη γη τους. Από τότε και στο εξής το Κάστρο των Γιγάντων λέγεται Κάστρο της Αρκαδίας. Το Κάστρο της Αρκαδίας παίζει σπουδαίο ρόλο στα χρόνια της Φραγκοκρατίας που ήρθαν μετά τις Σταυροφορίες των Δυτικών Ευρωπαίων. Πολλοί Φράγκοι σχεδίαζαν την κατάληψη κάποιων νησιών και κάποιων παράλιων περιοχών στις οποίες συμπεριλαμβανόταν και το Κάστρο της Αρκαδίας. Τις πρώτες δεκαετίες του 13ου αιώνα, το κάστρο πέφτει στα χέρια των Φράγκων και παραμένει σε αυτούς για τους επόμενους 2 αιώνες.
Στα χρόνια της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας, το φρούριο της Κυπαρισσίας ανακαινίζεται στα πλαίσια της οργανώσεως των παράκτιων περιοχών. Στις 4 γωνίες του φρουρίου χτίζονται προπύργια, ένας εκ των οποίων άντεξε στο πέρασμα των αιώνων και είναι ο πύργος της ανατολικής πλευράς, ο οποίος φέρει το όνομα «Πύργος του Ιουστινιανού».
Το 1432 στο Κάστρο αφεντεύουν οι Παλαιολόγοι και ξανακυματίζει η σημαία με τον βυζαντινό αετό έως το 1460 που η Αρκαδία περνά στα χέρια των Τούρκων και 10.000 Αρκαδινοί υποχρεούνται να μετοικήσουν στα μικρασιάτικα παράλια. Ακολουθεί η περίοδος της πρώτης Τουρκοκρατίας, η οποία κρατά ως το 1685. Οι Τούρκοι οχυρώνονται στο κάστρο για να αντιμετωπίσουν Έλληνες και Ενετούς, αλλά η οχύρωση στα χρόνια αυτά δεν ήταν εντυπωσιακή, απλώς συμπληρωματική εκείνης των Φράγκων.
Από το 1685 ακολουθεί η περίοδος της ενετοκρατίας ως το 1715. Οι Ενετοί ξανάχτισαν τα γκρεμισμένα μέρη του κάστρου (πύργους και επάλξεις), τα οποία είχαν ανατινάξει οι Τούρκοι πριν το χάσουν, και του πρόσθεσαν και άλλες οχυρώσεις, αλλά δυστυχώς τα γκρέμισαν πριν ξαναπέσει στα χέρια των Τούρκων.
Το 1830 περίπου, μετά τη ναυμαχία του Ναυαρίνου, το Κάστρο της Αρκαδίας έπεσε στα χέρια των Ελλήνων.
Γύρω στο 1970 χτίστηκε το υπαίθριο θεατράκι, το οποίο έχει φιλοξενήσει πολλές πολιτιστικές εκδηλώσεις (αρχαίες τραγωδίες, θεατρικές παραστάσεις, ποιητικές βραδιές, μουσικές βραδιές κ.ά.).
Τους καλοκαιρινούς μήνες στο χώρο του κάστρου λειτουργεί αναψυκτήριο, όπου οι επισκέπτες του Κάστρου μπορούν να «ξεδιψάσουν» αγναντεύοντας τη θέα…
Ναός Αγίας Θεοδώρας
Ένα μοναδικό αξιοθέατο της Αρκαδίας είναι ο ναός της Αγίας Θεοδώρας. Η εκκλησία οικοδομήθηκε προς τιμήν της οσιομάρτυρος Θεοδώρας την περίοδο 1050-1100. Βρίσκεται σε μια καταπράσινη ειδυλλιακή ρεματιά με πυκνό δάσος από θεόρατες βελανιδιές πλησίον του χωριού Βάστα της Μεγαλόπολης. Η πρόσβαση γίνεται οδικώς από το Ίσαρι μετά από μια διαδρομή διάρκειας μισής ώρας.
Η φύση έχει θαυματουργήσει πάνω σε αυτή τη μικρή εκκλησία. 17 πελώρια δένδρα έχουν φυτρώσει στη σκεπή της, ενώ από τα θεμέλιά της αναβλύζουν τα νερά ενός κεφαλαριού.
Σύμφωνα με την παράδοση, η Θεοδώρα μαρτύρησε για την πίστη της και εκτελέστηκε στο σημείο αυτό από τους διώκτες της. Λίγο πριν την εκτέλεσή της, είπε την προσευχή: «…Κάνε Κύριε στο μνήμα μου να φυτρώσουν δέντρα που να μαρτυρούν την προστασία σου στην αγνότητά μου. Και το αίμα μου να γίνει νερό και να ποτίζει. Αμήν». Έτσι 17 δέντρα που αντέχουν σε κάθε άνεμο φύτρωσαν με θαυματουργό τρόπο γύρω από το ναό μετά το θάνατό της.
Σε απόσταση 500μ. από την εκκλησία, ακολουθώντας το κεφαλάρι, υπάρχει η θέση «Νερόμυλος», μια μαγευτική τοποθεσία πνιγμένη στο πράσινο. Εδώ υπήρχε παλιότερα νερόμυλος, που σήμερα έχει αντικατασταθεί από ένα εξοχικό κέντρο. Ο μηχανισμός του νερόμυλου έχει αποκατασταθεί από τους ιδιοκτήτες και βρίσκεται σε κανονική λειτουργία.
Η εκκλησία γιορτάζει στις 11 Σεπτεμβρίου και προσελκύει χιλιάδες προσκυνητές και επισκέπτες ετησίως.
Ι.Ν. Μεταμόρφωσης του Σωτήρος
Ο Ι.Ν. Μεταμόρφωσης του Σωτήρος βρίσκεται στο κέντρο της Χριστιανούπολης, νότια της Κυπαρισσίας μετά τα Φιλιατρά. Σύμφωνα με μαρτυρίες γραπτών πηγών φαίνεται πως στα τέλη του 11ου αιώνα, η Χριστιανούπολη από απλή επισκοπή έγινε αρχιεπισκοπή και μετά από πολλές αλλαγές στη διάρκεια των αιώνων έπαψε να είναι μητρόπολη το 1833.
Πιθανολογείται, από τα ευρήματα που υπάρχουν στον ναό, ότι ανεγέρθη στα ερείπια αρχαίου ελληνικού ναού του «Σωτήρος Διός», καθώς ως γνωστόν ο Χριστιανισμός τους αρχαίους Ελληνικούς ναούς τους θεωρούσε ειδωλολατρικούς και τους κατέστρεφε για να ανεγείρει (ή επάνω στα ερείπιά τους ανέγειρε) χριστιανικούς ναούς. Τον ονόμασαν δε «Μεταμόρφωση του Σωτήρος» για να υπάρχει συνάφεια με τον ναό του «Σωτήρος Διός».
Είναι ο μεγαλύτερος Βυζαντινός ναός του Μωριά, εξ’ ού και η λαϊκή ρήση, «Αγιά Σωτήρα στο Μωριά και Αγιά Σοφιά στην Πόλη» που έλεγαν οι απλοί πιστοί, οι οποίοι ήθελαν προφανώς να κάνουν σύγκριση ως προς το μέγεθος, με το ναό της Αγίας Σοφίας στην Κωνσταντινούπολη. Ο ναός λειτουργούσε ανελλιπώς μέχρι το έτος 1825, οπότε τον κατέστρεψε ολοσχερώς, χωρίς να τον κατεδαφίσει, στο πέρασμά του από την Χριστιανούπολη ο Ιμπραήμ-Πασάς. Το έτος 1886 ο ισχυρός σεισμός που συγκλόνισε την περιοχή της Τριφυλίας, είχε σαν αποτέλεσμα να καταρρεύσει ο τρούλος και η νότια πλευρά του ναού αυτού.
